Пировиноградная кислота (формула С 3 Н 4 O 3) - это α-кетопропионовая кислота. Бесцветная жидкость с запахом ; растворима в воде, спирте и . Используется обычно в виде солей - пируватов. Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах и, являясь связующим звеном обмена , жиров и белков, играет важную роль в обмене веществ. Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при болезнях печени, некоторых формах нефрита, раке, авитаминозах, особенно при недостатке . Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии (см.).
См. также Окисление биологическое.
Пировиноградная кислота (acidum pyroracemicum) - α-кетопропионовая кислота. Существует в двух таутомерных формах - кетонной и енольной: CH 3 COCOOH→CH 2 →COHCOOH. Кетоформа (см. Кетокислоты) более стабильна. Пировиноградная кислота - бесцветная жидкость, пахнущая уксусной кислотой, d 15 4 =1,267, t°пл 13,6°, t°кип165° (при 760 мм частично разлагается). Растворима в воде, спирте и эфире. Азотной кислотой окисляется в щавелевую, а хромовым ангидридом - в уксусную кислоту. Как кетон пировиноградной кислоты дает гидразон, семигидразон, оксимы, а как кислота образует сложные эфиры, амиды и соли - пируваты. Используется чаще всего в виде пируватов.
Пировиноградную кислоту получают перегонкой винной или виноградной кислот с применением водоотнимающих средств. Ее определение основано на реакциях с нитропруссидом, салициловым альдегидом, 2,4-динитрофенилгидразином, продукты которых окрашены.
Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах. В крови человека в норме находится 1 мг%, а в моче 2 мг%. Пировиноградная кислота играет важную роль в обмене веществ, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков. В организме пировиноградная кислота образуется в результате анаэробного распада углеводов (см. Гликолиз). В дальнейшем, под действием пируватдегидрогеназы пировиноградная кислота превращается в ацетил-КоА, который используется при синтезе жирных кислот, ацетилхолина, а также может передать свой ацил на щавелевоуксусную кислоту для дальнейшего окисления до CO 2 и H 2 O (см. Окисление биологическое). Пировиноградная кислота также участвует в реакциях переаминирования и гликогенолиза.
Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при самых различных заболеваниях: болезнях печени, некоторых формах нефрита, авитаминозах, цереброспинальных травмах, раке и т. д.
Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии.
В фармакологии пировиноградную кислоту используют для приготовления цинхофена.
Реактивы и оборудование: винная кислота (кристалл), кислый сернокислый натрий (безводный).
В ступке готовят смесь винной кислоты и кислого сернокислого натрия примерно в соотношении 3:1. Тщательно растертую смесь помещают в пробирку, которую закрывают пробкой с отводной трубкой, к которой подводят пробирку – приёмник. Смесь осторожно нагревают до плавления, и образовавшуюся пировиноградную кислоту отгоняют в пробирку – приёмник.
Осторожно! Следить, чтобы при вспенивании реакционной смеси не происходило перебрасывания и не забивалась газоотводная трубка. Перегонку заканчивают, когда в приёмнике соберется 0,5 – 1 мл жидкости. Её испытывают лакмусовой бумажкой (какой?), разбавляют двойным количеством воды и сохраняют для опыта №5.
Уравнение реакции:
Реактивы и оборудование: пировиноградная кислота – раствор, полученный в опыте №4, фенилгидразин уксуснокислый – раствор.
К раствору пировиноградной кислоты прибавляют 1 – 1,5 мл раствора уксуснокислого фенилгидразина. Что происходит? Почему? Какие свойства пировиноградной кислоты характеризует эта реакция?
Уравнение реакции:
Реактивы и оборудование: ацетоуксусный эфир, бромная вода (насыщенная), 2%-ный раствор хлорида железа (III), пробирки.
В пробирку вносят 1-2 капли ацетоуксусного эфира и приливают 2 мл дистиллированной воды. Смесь энергично перемешивают и добавляют 1 каплю 2%-ного раствора хлорида железа (III). Постепенно развивается фиолетовое окрашивание, которое свидетельствует о наличии енольной группы в растворе ацетоуксусного эфира. Хлорид железа (III) образует с енольной формой окрашенное комплексное соединение.
При добавлении нескольких капель бромной воды раствор обесцвечивается, так как бром присоединяется по двойной связи, и гидроксильная группа утрачивает енольный характер:
Через некоторое время раствор
вновь окрашивается в фиолетовый
цвет, так как связывание енольной формы
нарушает динамическое равновесие,
и часть оставшейся кетонной формы
ацетоуксусного эфира переходит в
енольную, образующую окрашенный комплекс
с ионами Fe 3+ . При
повторном добавлении бромной воды снова
наблюдают обесцвечивание раствора с
последующим возобновлением фиолетовой
окраски. Этот процесс может продолжаться
до полного замещения подвижных атомов
водорода на бром, т.е. до получения
дибромацетоуксусного эфира, не
способного к таутомерным превращениям.
Объясните, в каких случаях возможна кето-енольная таутомерия.
Реактивы и оборудование: насыщенные растворы бензойной, коричной и салициловой кислот, бромная вода (насыщенная); пипетки, пробирки.
В три пробирки наливают по 1-2 мл насыщенных растворов бензойной, коричной и салициловой кислот. В каждую пробирку добавляют по несколько капель насыщенной бромной воды. В пробирке с бензойной кислотой бромная вода не обесцвечивается, коричная и салициловая кислоты обесцвечивают бромную воду:
Опишите механизмы данных реакций. Объясните, почему бензойная кислота не взаимодействует с бромом при данных условиях.
| Пировиноградная кислота | |
| Pyruvic-acid-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-оксопропановая кислота |
| Сокращения | Пируват |
| Традиционные названия | α-кетопропионовая кислота, пировиноградная кислота, пируват |
| Хим. формула | C 3 H 4 O 3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 88,06 г/моль |
| Плотность | 1,250 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 11,8 °C |
| Т. кип. | 165 °C |
| Химические свойства | |
| pK a | 2,50 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 127-17-3 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного. | |
Пировиноградная кислота - химическое соединение с формулой СН 3 СОСООН, органическая кетокислота .
Пируваты (соли пировиноградной кислоты) - важные химические соединения в биохимии . Они являются конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза . Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями - аэробным и анаэробным.
В условиях достаточного поступления кислорода пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А , являющийся основным субстратом для серии реакций, известных как цикл Кребса , или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот . Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат . Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса , биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса называют также циклом лимонной кислоты , поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных продуктов цепи реакций цикла Кребса.
Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.
Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза , или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА , в аминокислоту аланин , или в этанол.
Кутузов чрез своего лазутчика получил 1 го ноября известие, ставившее командуемую им армию почти в безвыходное положение. Лазутчик доносил, что французы в огромных силах, перейдя венский мост, направились на путь сообщения Кутузова с войсками, шедшими из России. Ежели бы Кутузов решился оставаться в Кремсе, то полуторастатысячная армия Наполеона отрезала бы его от всех сообщений, окружила бы его сорокатысячную изнуренную армию, и он находился бы в положении Мака под Ульмом. Ежели бы Кутузов решился оставить дорогу, ведшую на сообщения с войсками из России, то он должен был вступить без дороги в неизвестные края Богемских
гор, защищаясь от превосходного силами неприятеля, и оставить всякую надежду на сообщение с Буксгевденом. Ежели бы Кутузов решился отступать по дороге из Кремса в Ольмюц на соединение с войсками из России, то он рисковал быть предупрежденным на этой дороге французами, перешедшими мост в Вене, и таким образом быть принужденным принять сражение на походе, со всеми тяжестями и обозами, и имея дело с неприятелем, втрое превосходившим его и окружавшим его с двух сторон.
Кутузов избрал этот последний выход.
Французы, как доносил лазутчик, перейдя мост в Вене, усиленным маршем шли на Цнайм, лежавший на пути отступления Кутузова, впереди его более чем на сто верст. Достигнуть Цнайма прежде французов – значило получить большую надежду на спасение армии; дать французам предупредить себя в Цнайме – значило наверное подвергнуть всю армию позору, подобному ульмскому, или общей гибели. Но предупредить французов со всею армией было невозможно. Дорога французов от Вены до Цнайма была короче и лучше, чем дорога русских от Кремса до Цнайма.
Пировиноградная кислота (формула С 3 Н 4 O 3) - ?-кетопропионовая кислота. Бесцветная жидкость с запахом уксусной кислоты; растворима в воде, спирте и эфире. Используется обычно в виде солей - пируватов. Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах и, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков, играет важную роль в обмене веществ. Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при болезнях печени, некоторых формах нефрита, раке, авитаминозах, особенно при недостатке витамина В1. Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии (см.).
См. также Окисление биологическое.
Пировиноградная кислота (acidum pyroracemicum) - ?-кетопропионовая кислота. Существует в двух таутомерных формах - кетонной и енольной: CH 3 COCOOH>CH 2 >COHCOOH. Кетоформа (см. Кетокислоты) более стабильна. Пировиноградная кислота - бесцветная жидкость, пахнущая уксусной кислотой, d 15 4 =1,267, t°пл 13,6°, t°кип165° (при 760 мм частично разлагается). Растворима в воде, спирте и эфире. Азотной кислотой окисляется в щавелевую, а хромовым ангидридом - в уксусную кислоту. Как кетон П. к. дает гидразон, семигидразон, оксимы, а как кислота образует сложные эфиры, амиды и соли - пируваты. Используется чаще всего в виде пируватов.
П. к. получают перегонкой винной или виноградной кислот с применением водоотнимающих средств. Ее определение основано на реакциях с нитропруссидом, салициловым альдегидом, 2,4-динитрофенилгидразином, продукты которых окрашены.
Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах. В крови человека в норме находится 1 мг%, а в моче 2 мг%. П. к. играет важную роль в обмене веществ, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков. В организме П. к. образуется в результате анаэробного распада углеводов (см. Гликолиз). В дальнейшем, под действием пируватдегидрогеназы П. к. превращается в ацетил-КоА, который используется при синтезе жирных кислот, ацетилхолина, а также может передать свой ацил на щавелевоуксусную кислоту для дальнейшего окисления до CO 2 и H 2 O (см. Окисление биологическое). П. к. также участвует в реакциях переаминирования и гликогенолиза.
Концентрация П. к. в тканях изменяется при самых различных заболеваниях: болезнях печени, некоторых формах нефрита, авитаминозах, цереброспинальных травмах, раке и т. д.
Нарушение обмена П. к. приводит к ацетонурии.
В фармакологии пировиноградную кислоту используют для приготовления цинхофена.
Источник – http://www.medical-enc.ru/15/pyruvic-acid.shtml
Медицина – это отдельная и очень важная сфера деятельности человека, которая направлена на изучение различных процессов в организме человека, лечение и предотвращение различных заболеваний. Медицина исследует как старые, так и новые заболевания, разрабатывает все новые еметоды лечения, лекарства и процедуры.
Она всегда занимала наивысшее место в жизни человека, еще с давних времен. С той лишь разницей, что древние медики основывались или на личных небольших знаниях или на собственной интуиции при лечении болезней, а современные медики основываются на достижениях и новых изобретениях.
Хотя за многовековую историю медицины уже было сделано немало открытий, найдены методы лечения болезней, которые ранее считались неизлечимыми, развивается все – находятся новые методы лечения, болезни прогрессируют и так до бесконечности. Сколько бы человечество не открыло новых лекарств, сколько бы ни придумало способов по лечению одной и той же болезни, никто не может дать гарантию, что через несколько лет мы не увидим эту же болезнь, но в совершенно другой, новой форме. Поэтому у человечества всегда будет к чему стремиться и деятельность, которую можно все больше усовершенствовать.
Медицина помогает людям излечиваться от повседневных болезней, помогает в профилактике с различными инфекциями, но она так же не может быть всесильной. Остается еще довольно много различных неизведанных болезней, неточных диагнозов, неправильных подходов к излечению болезни. Медицина не может на 100 % обеспечить надежную защиту и помощь людям. Но дело не только в недостаточно изведанных болезнях. В последнее время появляется множество альтернативных методов оздоровления, термины коррекция чакр, восстановление энергетического баланса, уже не вызывают удивления. Такая человеческая способность как ясновидение, также может быть использована для диагностики, предсказания хода развития тех или иных болезней, осложнений.
Пировиноградная кислота - прекрасный эксфолиант органического происхождения, биохимически родственный нашей коже. Этот компонент достаточно популярен и широко используется в составе салонных пилингов и домашней косметики. Пировиноградная кислота, входящая в состав разнообразных косметических композиций, способствует решению широкого спектра эстетических проблем, начиная от гиперпигментаций и заканчивая фотостарением.
Синонимы: Pyruvic Acid, Acidum Pyroracemicum, Propanoic Acid, 2-oxo , Pyroracemic Acid, 2-Oxopropanoic Acid, Acetylformic Acid , α-кетопропионовая кислота, пируват. Запатентованные формулы: Exfoliation Plus+™.
Пировиноградная кислота играет центральную роль в энергетическом метаболизме клеток живых организмов. В косметологии она в основном используется как базовый компонент химических пилингов, поверхностных или серединных, в частности, является ключевым ингредиентом красного пилинга . Этот ингредиент при нанесении на кожу действует достаточно мягко - отшелушивает, не при этом вызывая сухости, сильной стянутости и длительного шелушения. Мало того, пировиноградная кислота даже обеспечивает неплохой увлажняющий эффект, поэтому она рекомендована к применению для сухой кожи. Дело в том, что при участии лактатдегидрогеназы в условиях дефицита кислорода пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты и проявляет выраженное увлажняющее действие, поскольку относятся к классу особых компонентов - натурального увлажняющего фактора (NMF) в составе рогового слоя эпидермиса.
Благодаря липофильным свойствам это вещество быстро и равномерно проникает под кожу - при проведении пилингов это позволяет контролировать глубину ее проникновения в эпидермис и дерму. Пировиноградная кислота при длительной экспозиции активно стимулирует выработку коллагена и эластина. Также в косметологии используется ряд других полезных свойств пировиноградной кислоты:
Многие производные пировиноградной кислоты используются в бьюти-индустрии как вспомогательные вещества в составе косметических средств. (Пожалуй, единственной неприятной особенностью пировиноградной кислоты является ее резкий и весьма специфический запах.) Соли и эфиры пировиноградной кислоты (пируваты) также применяются для производства диетических добавок (БАД) - эффективных усилителей потери веса. Например, пируват кальция проявляет сильный эффект как жиросжигатель, поскольку она может ускорить метаболизм жирных кислот в организме. Креатин пируват также широко используется в качестве диетической добавки, положительно воздействующей на функции мозга, в частности, память.
Пилинг на основе пировиноградной кислоты - универсальная процедура, то есть показан для всех типов кожи. В составе домашней косметики и салонных процедур этот ингредиент помогает решить много косметических проблем, в частности он показан:
Пировиноградная кислота обеспечивает отшелушивание поверхностных слоев эпидермиса на умеренной глубине: ее можно использовать для уменьшения проявлений фотостарения, морщин, акне и неглубоких рубцов. Пировиноградная кислота заметно уменьшает размер пор, выравнивает текстуру кожи, ее тон и, при длительном применении, помогает разгладить кожу.
Пировиноградная кислота полностью деградирует при косметическом применении - она не образует токсичных метаболитов. Пировиноградная кислота в подавляющем большинстве случаев не провоцирует развития аллергических реакций - это вещество является естественным для нашего организма.
В составе профессиональных химических пилингов этот компонент применяется как единственное активное вещество или в комплексе с другими кислотами (гликолевой, салициловой, AHA). Помимо широкого использования в составах салонных пилингов, пировиноградная кислота входит в формулы многих средств, предназначенного для домашнего ухода за кожей лица и тела, включая подологический уход. В первую очередь этот компонент вводят в состав средств для глубокого очищения кожи: наряду с фруктовыми кислотами (с которыми она нередко компонуется) пировиноградная кислота обеспечивает хорошую подготовку кожи к нанесению питательных и увлажняющих кремов, сывороток и др. В составе средств по уходу за жирной кожей пировиноградная кислота помогает сузить поры и избавиться от комедонов. Ну и, конечно же, этот ингредиент достаточно часто используют в anti-age формулах - он улучшает биодоступность космецевтики. В составе средств по уходу за кожей стоп пировиноградная кислота проявляет бактериостатическое и противогрибковое действие, достаточный гигиенический уход и защиту от микозов.
Пировиноградная кислота - органический (природный) компонент, который является конечным продуктом гликолитического распада глюкозы и присутствует в клетках всех живых организмов. Пировиноградная кислота также может образоваться при распаде и синтезе некоторых аминокислот. Этот компонент также можно получить при термической обработке виноградной (винной) кислоты.
В биохимическом аспекте она представляет собой альфа-кетокислоту с формулой CH3COCO2H, объединяющую в себя одновременно свойства карбоновых кислот и кетонов. Это жидкость растворимую в воде с запахом уксусной кислоты и температуру плавления в диапазоне между 11 и 12 ° C. В обычных условиях субстанция достаточно устойчива, но чувствительна к свету и окислению.
